Produtos

Utilizouse a reacción de 3-fenilaminociclopent-2-en-1-ona con tetrafluoroboratos de 4-metil, 4-metoxi e 4-clorobencenodiazonio para preparar os produtos de acoplamento azoico 3a-c.Descubriuse que estes compostos están presentes tanto na disolución de CDCl(3) como na fase sólida practicamente exclusivamente como (E)-3-fenilamino-2-(4-subst.fenildiazenil)ciclopent-2-en-1-onas con N- -H...N enlace de hidróxeno intramolecular.A substitución do residuo fenilo do sal de diazonio non ten ningún efecto sobre a posición do equilibrio tautomérico.Por outra banda, os compostos 4a, b formados pola reacción de 3-fenilamino-1H-inden-1-ona con tetrafluoroboratos de 4-metilbenceno ou bencenodiazonio existen en solución de CDCl(3) e en fase sólida como compostos de hidrazona.Na disolución aparecen como unha mestura de tres formas, das cales dúas foron identificadas como isómeros E/Z con diferentes tipos de enlaces de hidróxeno.O composto 5 formado pola reacción de 3-amino-5,5-dimetilciclohex-2-en-1-ona co rafluoroborato de tet de 4-metoxibencenodiazonio convértese nun clorhidrato estable 5.HCl ao estar en solución de CHCl(3);este produto presenta un alto grao de deslocalización da carga positiva.A súa estrutura foi estudada por medio de raios X.