trifluorometanosulfonato de prata CAS: 2923-28-6
Número de catálogo | XD93575 |
Nome do produto | trifluorometanosulfonato de prata |
CAS | 2923-28-6 |
Formula Molecularla | CAgF3O3S |
Peso Molecular | 256,94 |
Detalles de almacenamento | Ambiente |
Especificación do produto
Aparición | Po branco |
Assay | 99% mín |
O trifluorometanosulfonato de prata, tamén coñecido como AgOTf, é un reactivo potente e versátil que se usa en varias transformacións químicas.Pertence á clase dos triflatos metálicos, que son moi útiles na síntese orgánica debido á súa acidez de Lewis e á súa capacidade para activar substratos. Unha das principais aplicacións do trifluorometanosulfonato de prata é como catalizador en reaccións orgánicas.Pode facilitar diversas transformacións, incluíndo reaccións de formación de enlaces carbono-carbono, como as reaccións de alquilación e acilación de Friedel-Crafts, así como reaccións de formación de enlaces carbono-nitróxeno, como a N-acilación de aminas ou a síntese de amidas.A natureza ácida de Lewis do AgOTf permítelle coordinarse con substratos ricos en electróns, o que leva á activación de enlaces químicos específicos e facilita a reacción desexada.A súa actividade catalítica é particularmente valiosa na síntese de produtos farmacéuticos, agroquímicos e de química fina. O AgOTf tamén é útil para promover reaccións de reordenación e ciclización.Pode catalizar varias reaccións de reordenación, como a reordenación de Beckmann, que converte as oximas en amidas ou ésteres, ou a reordenación de alcohois alílicos para formar compostos carbonílicos.Ademais, pode axudar nas reaccións de ciclación, permitindo a formación de compostos cíclicos con sistemas de aneis complexos.O carácter ácido de Lewis do AgOTf xoga un papel crucial nestas reaccións facilitando os reordenamentos de enlaces e os pasos de ciclación necesarios. Ademais, o trifluorometanosulfonato de prata utilízase na activación de enlaces carbono-hidróxeno (CH).Pode activar enlaces CH adxacentes a grupos funcionais, como na activación de enlaces CH aromáticos ou na activación de enlaces CH alílicos ou bencílicos.Esta activación permite a posterior funcionalización do enlace CH, dando lugar á formación de novos enlaces carbono-carbono ou carbono-heteroátomo.Este método, coñecido como activación de CH, é un campo de rápido crecemento na síntese orgánica e proporciona unha ruta eficiente para acceder a complexos andamios moleculares. Cabe destacar que o AgOTf é sensible á humidade e ao aire e, polo tanto, debe manipularse en condicións controladas.Normalmente úsase en pequenas cantidades, como cantidades catalíticas, debido á súa alta reactividade.Débese ter coidado de traballar nunha zona ben ventilada e de protexer o reactivo da exposición á humidade. En resumo, o trifluorometanosulfonato de prata (AgOTf) é un reactivo e catalizador valioso na síntese orgánica.A súa natureza ácida de Lewis permítelle activar substratos, promover reaccións de reordenación e ciclización e activar enlaces CH, o que leva á formación de moléculas orgánicas complexas.Non obstante, deben tomarse precaucións ao manipular e almacenar AgOTf para garantir a súa estabilidade e evitar reaccións non desexadas.