(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimetilsililoxi)-6-((trimetilsililoxi)metil)tetrahidro-2H-piran-2-ona CAS: 32384-65-9
Número de catálogo | XD93606 |
Nome do produto | (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimetilsililoxi)-6-((trimetilsililoxi)metil)tetrahidro-2H-piran-2-ona |
CAS | 32384-65-9 |
Formula Molecularla | C4H8O2 |
Peso Molecular | 88.11 |
Detalles de almacenamento | Ambiente |
Especificación do produto
Aparición | Po branco |
Assay | 99% mín |
(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimetilsililoxi)-6-((trimetilsililoxi)metil)tetrahidro-2H-piran-2-ona, tamén coñecida como tetrahidro-2H-pirano protexido por TBDMS -2-ona, é un composto que se usa habitualmente na síntese orgánica e como grupo protector no campo da química. Unha aplicación importante da tetrahidro-2H-piran-2-ona protexida por TBDMS é o seu uso como bloque de construción na síntese. de moléculas orgánicas complexas.O composto posúe múltiples sitios reactivos que poden sufrir varias transformacións de grupos funcionais.O grupo protector TBDMS (terc-butildimetilsililo) presente na molécula proporciona estabilidade e permite a modificación selectiva de grupos funcionais específicos.Esta versatilidade fai que o tetrahidro-2H-pirano-2-one protexido con TBDMS sexa un intermediario valioso na síntese de produtos naturais, produtos farmacéuticos e outros produtos químicos finos. Outro uso significativo do tetrahidro-2H-pirano-2-one protexido con TBDMS é a súa papel como grupo protector de alcoholes e aminas na síntese orgánica.O grupo TBDMS pódese engadir selectivamente aos grupos hidroxilo ou amino, enmascarándoos de forma eficaz durante varias etapas de reacción.Esta protección evita reaccións secundarias non desexadas e garante que as transformacións desexadas se produzan nos sitios desexados.Unha vez que se completan as reaccións desexadas, o grupo TBDMS pódese eliminar facilmente, expoñendo o grupo hidroxilo ou amino orixinal sen afectar a outras funcionalidades da molécula. O tetrahidro-2H-pirano-2-one protexido con TBDMS tamén atopa aplicación como axente protector para hidratos de carbono.Permite a protección selectiva dos grupos hidroxilo nas moléculas de azucre durante as reaccións de glicosilación, permitindo a síntese de glicanos e glicósidos complexos.Esta estratexia de protección é particularmente importante na química dos carbohidratos, onde están presentes múltiples grupos hidroxilo e é necesaria unha rexioselectividade específica. Ademais, a tetrahidro-2H-piran-2-ona protexida con TBDMS utilízase na preparación de polímeros funcionalizados.O composto pódese incorporar ás estruturas do polímero, proporcionando sitios reactivos para modificacións posteriores e reaccións de entrecruzamento.Isto permite a creación de materiais poliméricos con propiedades e funcionalidades adaptadas, como a estabilidade mellorada, a biocompatibilidade e a liberación controlada de fármacos. En conclusión, (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimetilsililoxi)-6 -((trimetilsililoxi)metil)tetrahidro-2H-piran-2-ona, ou tetrahidro-2H-piran-2-ona protexida por TBDMS, é un composto versátil con varias aplicacións na síntese orgánica, especialmente como bloque de construción e grupo protector. .A súa capacidade para protexer selectivamente grupos funcionais e facilitar transformacións moleculares complexas convérteo nunha ferramenta valiosa no campo da química.A continua investigación e exploración das súas aplicacións pode descubrir novos usos e contribuír aos avances na química sintética e na ciencia dos materiais.